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苯酚性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

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2017-02-22

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摘要 : 苯酚(英文Phenol)又稱石炭酸，分子式C6H5OH，常溫下純凈的苯酚是無色針狀晶體，具有特殊的氣味(與漿糊的味道相似)，酸性極弱(弱于碳酸)，熔點(diǎn)是43℃，凝固點(diǎn)40.9℃，比重1.071，沸點(diǎn)182℃，燃點(diǎn)79℃。露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色，在有氨、銅、鐵存在時(shí)會加快變色，在潮濕空氣中，吸濕后，由結(jié)晶變成液體。常溫時(shí)苯酚含水27％就成為均勻液體，隨含水率繼續(xù)增加，液體分二層，上層為苯酚在水中溶液；下層為水在苯酚中溶液。苯酚含水時(shí)其凝固點(diǎn)急劇下降。含水1％凝固點(diǎn)為37℃，含水5％凝固點(diǎn)為24℃。

概述

苯酚(英文Phenol)又稱石炭酸，分子式C6H5OH，常溫下純凈的苯酚是無色針狀晶體，具有特殊的氣味(與漿糊的味道相似)，酸性極弱(弱于碳酸)，熔點(diǎn)是43℃，凝固點(diǎn)40.9℃，比重1.071，沸點(diǎn)182℃，燃點(diǎn)79℃。露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色，在有氨、銅、鐵存在時(shí)會加快變色，在潮濕空氣中，吸濕后，由結(jié)晶變成液體。常溫時(shí)苯酚含水27％就成為均勻液體，隨含水率繼續(xù)增加，液體分二層，上層為苯酚在水中溶液；下層為水在苯酚中溶液。苯酚含水時(shí)其凝固點(diǎn)急劇下降。含水1％凝固點(diǎn)為37℃，含水5％凝固點(diǎn)為24℃。

苯酚劇毒，空氣中最大允許蒸汽濃度0.005mg/L，其濃溶液對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。實(shí)驗(yàn)室可用溴(C6H5—OH + Br2 = C6H2(Br3)—OH + 3HBr生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚,十分靈敏)及FeCL3(6C6H5OH+FeCL3 →H3[Fe（C6H5O）6]＋3HCl生成〔Fe(C6H5O)6]3-絡(luò)離子呈紫色)檢驗(yàn)。

溶解性

室溫微溶于水，能溶于苯及堿性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、丙三醇、冰醋酸等有機(jī)溶劑中，難溶于石油醚。在水中的溶解度為： 11℃時(shí)為4.832％；35℃時(shí)為2.360％；58℃時(shí)為7.330％；77℃時(shí)為11.830％；84℃時(shí)苯酚與水可以任意比例混溶。水中溶解度(g/100ml) 不同溫度(℃)時(shí)每100毫升水中的溶解克數(shù): 8.3g/20℃;混溶/40℃ 與濃溴水的反應(yīng) 苯酚與溴水的取代反應(yīng)，由于苯酚能溶解難溶于水的三溴苯酚，為了防止沒有反應(yīng)完的苯酚對三溴苯酚的溶解作用，實(shí)驗(yàn)時(shí)要使用濃溴水，最好用飽和溴水。同時(shí)，苯酚水溶液要盡量稀一些。實(shí)驗(yàn)時(shí)還應(yīng)注意控制溴水的用量，因過量的濃溴水會跟三溴苯酚反應(yīng)生成黃色沉淀，因此，溴水的量也不要過多。當(dāng)出現(xiàn)白色沉淀時(shí)，立即停止加溴水，如果改向溴水中滴加苯酚，生成的沉淀不會溶解。

毒性

皮膚與苯酚水溶液接觸產(chǎn)生局部麻醉，進(jìn)而潰瘍。可致急性中毒。 LD50530mg/kg(大鼠，經(jīng)口)。

使用限量

FEMA(mg/kg)：軟飲料、冷飲、糖果、焙烤食品、明膠甜食和布丁，均0.5

化學(xué)性質(zhì)

無色針狀結(jié)晶或白色結(jié)晶熔塊。有特殊的臭味和燃燒味，極稀的溶液具有甜味。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、揮發(fā)油、固定油、強(qiáng)堿水溶液。幾乎不溶于石油醚。

用途

是重要有機(jī)合成原料，用于制酚醛樹脂、雙酚A、酚酞、苦味酸、水楊酸、烷基苯酚等化學(xué)品，還可用作溶劑

用作制造樹脂、合成纖維、塑料的原料，也用于生產(chǎn)醫(yī)藥、農(nóng)藥等用途是制造酚醛樹脂、油漆、醫(yī)藥的原料

用作分析試劑

GB 2760--1996規(guī)定為暫時(shí)允許使用的食用香料。

苯酚是重要的有機(jī)化工原料，用它可制取酚醛樹脂、己內(nèi)酰胺、雙酚A、水楊酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞N-乙酰乙氧基苯胺等化工產(chǎn)品及中間體，在化工原料、烷基酚、合成纖維、塑料、合成橡膠、醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、染料、涂料和煉油等工業(yè)中有著重要用途。此外，苯酚還可用作溶劑、實(shí)驗(yàn)試劑和消毒劑。1997-2002年，美國、西歐、日本等主要地區(qū)苯酚需求量保持年均4.2%的速度增長。

苯酚是農(nóng)藥生產(chǎn)的重要原料，可以生產(chǎn)殺蟲劑克百威、速殺硫磷、蔬果磷，殺菌劑咪鮮胺、三唑酮、苯醚甲環(huán)唑，除草劑2，4-滴、2，4-滴丁酯及殺鼠劑毒鼠磷、溴代毒鼠磷。此外，苯酚烷基化生成烷基酚，如壬基酚、二壬基酚、仲辛基酚，還有多芳基酚，如2-甲基芐基苯酚、2，2-二甲基芐基苯酚等，都是表面活性劑的重要中間體。

生產(chǎn)方法

其制備方法有以下幾種。磺化堿熔法苯酚老的工業(yè)生產(chǎn)方法是磺化堿熔法，用濃硫酸或三氧化硫作為磺化劑，使苯進(jìn)行氣相磺化而轉(zhuǎn)化為苯磺酸，然后用亞硫酸鈉中和，再使苯磺酸鈉與熔融狀態(tài)的燒堿作用生成苯酚鈉及溶解于水的Na2SO3，結(jié)晶使其分離，經(jīng)浸漬分離后的苯酚鈉溶液用二氧化硫或稀硫酸酸化而制得粗品，經(jīng)減壓蒸餾而得成品。異丙苯法從裂化氣中分離出來的丙烯在三氯化鋁催化劑存在下，于80～90℃常壓和苯進(jìn)行烴化反應(yīng)，經(jīng)蒸餾分離得到異丙苯，將異丙苯用空氣在100～120℃和300～400 kPa壓力下直接氧化成過氧化氫異丙苯，氧化液濃縮到80％左右，

過氧化氫異丙苯用硫酸在60℃常壓下裂解為苯酚和丙酮，最后經(jīng)精制分別得丙酮和苯酚。該方法成本低廉，且三廢較少，原料來自石油氣中丙烯和石油苯，同時(shí)可得到苯酚和丙酮，這兩個產(chǎn)品都是用途很廣的化工原料。中間產(chǎn)品過氧化氫異丙苯可以分離出來作為橡膠工業(yè)用引發(fā)劑，中間體異丙苯可以作為生產(chǎn)除草劑異丙隆的中間體對異丙基苯胺的原料。該方法適用于大型化連續(xù)化生產(chǎn)，目前世界上苯酚的生產(chǎn)大都采用該方法。

毒性分級高毒急性毒性口服-大鼠 LD50: 317 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 270 毫克/公斤刺激數(shù)據(jù) 皮膚-兔子 500 毫克/24小時(shí) 重度; 眼睛-兔子 5 毫克/30秒輕度爆炸物危險(xiǎn)特性對皮膚,角膜有腐蝕性可燃性危險(xiǎn)特性遇明火、高溫、強(qiáng)氧化劑可燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧儲運(yùn)特性庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑分開存放。